呋喃糖

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d-呋喃果糖


呋喃糖(英文:Furanose)是一種糖,用於總稱碳水化合物所具有的化學結構,其中包含一個由四個碳原子和1個氧原子所組成的五元環狀結構。呋喃糖是呋喃的衍生物,但是呋喃糖環沒有雙鍵。[1]



結構




呋喃糖形式的核糖化學架構,波浪狀的鍵表示其為β-呋喃核糖和α-呋喃核糖的混合物。


呋喃糖是一個戊醛糖的環狀半縮醛或是一個己酮糖的環狀半縮酮。


呋喃糖環的結構是由四個碳原子和一個氧原子與在氧右邊的異頭碳所構成。最高編號的手性碳(通常會在哈沃斯投影式中氧的左側)可以確定結構是否具有 d-組態或是L-組態。在一個L-組態的呋喃糖中,最高編號手性碳的取代基在平面之外有向下的傾向;而在一個D-組態 的呋喃糖中,最高編號手性碳則會朝上。


呋喃糖環會具有α構型或是β構型,取決於異頭羥基基團的方向。在一個D-組態的呋喃糖中,羥基基團朝下會是α構型;羥基基團朝上則會是β構型,這和L-組態的呋喃糖剛好是相反的。通常情況下,異頭碳會在溶液中發生變旋,產生一種α-β構型的平衡混合物。



參見


  • 呋喃

  • 吡喃糖

  • 變旋


參考資料




  1. ^ Reginald, Garrett; Grisham M., Charles. Biochemistry 3rd Edition. Cengage Learning. 2005. ISBN 0-534-49033-6. ISBN 9780534490331. 




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