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噻吩;
; ;	; ;
	;
	;
	; IUPAC名; Thiophene;
别名;	Thiofuran; Thiacyclopentadiene;
识别;
; CAS号;	; 110-02-1
; PubChem;	; 8030;
; ChemSpider;	; 7739;
; SMILES;	; ; ; c1ccsc1; ;
; InChI;	; ; ; 1/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H; ;
; InChIKey;	; YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYAY;
; ChEBI;	; 30856;
; RTECS;	XM7350000;
性质;
; 化学式;	; C4H4S;
; 摩尔质量;	84.14 g·mol⁻¹;
外观;	無色液體;
; 密度;	1.051;
; 熔点;	−38 °C;
; 沸点;	84 °C;
; 折光度n; D;	1.5287;
; 黏度;	8.712 cP (0.2 °C); 6.432 cP (22.4 °C);
危险性;
; MSDS;	; External MSDS;
; 欧盟分类;	未列明;
; NFPA 704;	; ; ; 3; 2; 0; ; ;
; 闪点;	−1 °C;
相关物质;
相关的硫醚;	; 四氫噻吩; 乙硫醚;
相关化学品;	; 呋喃; 吡咯;
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。;

噻吩^{[註 1]}（英语：thiophene），系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯，CAS号110-02-1。从结构式上看，噻吩是一种杂环化合物，也是一种硫醚。分子式C₄H₄S，分子量84.14。熔点-38℃，沸点84℃，密度1.051g/cm³。

在常温下，噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。工业上，用于乙基醇类的变性。

发现与存在

噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。^[1]靛红与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料，早期认为这是苯的反应，直到德国化学家维克托·梅耶分离出噻吩，才发现了这种杂环化合物的存在。^[2]噻吩天然存在于石油、煤焦油和页岩油中，在石油中含量可高达数个百分点，所以石油精炼中必须脱硫，以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近，煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。

性质

噻吩与苯相似，具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭，形成离域Π键，噻吩的芳香性仅略弱于苯，比呋喃和吡咯稳定，这是C-S键键长较长，缓解了环张力的缘故。^[3]其比苯更容易发生亲电取代反应，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。在兰尼镍催化下氢化，噻吩能最终脱硫生成丁烷。

鉴定

噻吩在浓硫酸的存在下，和靛红作用显蓝色。^[4]

合成

工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。或由二硫化碳和丁醇在500-550℃，氧化物催化剂作用下得到。^[5]实验室中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮与三硫化二磷反应，能生成2，5-二甲基噻吩。

应用

噻吩在许多场合可代替苯，用作制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。

注釋

^ 拼音：sāi fēn，注音：ㄙㄞ　ㄈㄣ

参考资料

^ Viktor Meyer. Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer [On a substance that accompanies benzene in coal tar]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 16: 1465–1478. doi:10.1002/cber.188301601324.

^ Ward C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003.

^ 王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205

^ 谷亨杰等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定

^ Jonathan Swanston "Thiophene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.

[1] 拼音：sāi fēn，注音：ㄙㄞ　ㄈㄣ

[2] Viktor Meyer. Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer [On a substance that accompanies benzene in coal tar]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 16: 1465–1478. doi:10.1002/cber.188301601324.

[3] Ward C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003.

[Wang-4] 王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205

[5] 谷亨杰等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定

[Ullmann-6] Jonathan Swanston "Thiophene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.

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