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頭孢曲松

系统（IUPAC）命名名称
(6R,7R)-7[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)->2-(methoxyimino)acetyl]amino3[(2-methyl-5,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazin-3-yl)thio]methyl8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
临床数据
商品名	Rocephin or Epicephin, Arixon, Elcefrin(LGls)
Drugs.com	Monograph
妊娠分级	AU: B1 US: B (非人类研究中表明无风险)
给药途径	靜脈注射、肌肉注射
合法狀態
合法状态	AU: 限医生处方 (S4)
药代动力学数据
生物利用度	n/a
代谢	Negligible
生物半衰期	5.8–8.7 小時
排泄	33–67% 腎臟, 35–45% 膽管
识别信息
CAS注册号	73384-59-5
ATC代码	J01DD04
PubChem	CID 5479530
DrugBank	DB01212
ChemSpider	4586394
UNII	75J73V1629
KEGG	D07659
ChEBI	CHEBI:29007
ChEMBL（英语：ChEMBL）	CHEMBL161
化学信息
化学式	C18H18N8O7S3
摩尔质量	554.58 g/mol
SMILES O=C2N1/C(=C(CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=NOC)/c3nc(sc3)N)CSC4=NC(=O)C(=O)NN4C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-/t9-,15-/m1/s1  Key:VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N
(verify)

頭孢曲松（Ceftriaxone），商品名為羅氏芬（Rocephin），是一種可用於治療如革蘭氏陽性菌及革蘭氏陰性菌等多種細菌感染的抗生素，包括中耳炎、心內膜炎、腦膜炎、肺炎、骨關節炎、腹腔內感染、皮膚炎、泌尿道感染、淋病和骨盆腔發炎^[1]。有時也會在手術前和咬傷後使用，以防止感染^[1]。 頭孢曲松可以通過靜脈或肌肉注射^[1] 。

此藥常見的副作用包括注射部位疼痛和過敏反應^[1] 。其他可能的副作用包括偽膜性結腸炎、溶血性貧血（英语：Hemolytic anemia）、膽石症和癲癇^[1] 。此藥不建議用於對青黴素過敏的患者，但副作用較輕的患者除外^[1] 。如採用靜脈注射方式時，不應同時從靜脈輸注鈣^[1] 。初步證據顯示此藥用於懷孕和哺乳期間是相對安全的^[2]。此藥是第三代的頭孢菌素，藥理為抑制細菌細胞壁的製造^[1]。

此藥是由羅氏大藥廠在20世紀80年代早期所發明出來^[3]，並已列名世界衛生組織基本藥物標準清單，為公衛系統（英语：Health system）所需最有效和最安全的藥物之一^[4]，目前也有其他的學名藥^[1] 。在已開發國家，此藥每劑的批發成本在2014年時約為0.20至2.32美元^[5]；而在美國以此藥治療的療程通常費用不會超過25美元^[6]。

臨床使用

主条目：頭孢菌素

頭孢曲松經常（與大環內酯及／或氨基糖苷類抗生素一起）用於治療社區感染的肺炎。它是一種用於治療細菌性腦膜炎的藥物之一。在小兒科，它普遍使用在治療4－8個星期大幼兒的敗血病。它亦可治療萊姆病及淋病。

一般開始時的劑量是每天靜脈注射1g。其後每12－24小時則為1－2g（靜脈注射或肌注），按照感染的種類及嚴重性，可調校至每日4g。對於患有淋病的成年人，劑量是一次肌注250mg。治療淋病病人一般需要與阿奇黴素一併使用，並處理衣原體屬。

頭孢曲松禁止使用於對頭孢菌素、青黴素及／或碳青黴烯敏感的病人。

化學結構

頭孢曲松是一種橙黃色的結晶粉，可溶於水，僅溶於甲醇及甚少溶於乙醇。1%的頭孢曲松溶液的pH值約為6.7。

甲氧基亞胺的結構能提高在於對革蘭氏陰性菌所分泌的β內醯胺酶的穩定性。這種特別的穩定性能增加頭孢曲松對抗革蘭氏陰性菌的阻力。取代頭孢噻肟易於水解的乙醯，頭孢曲松的一端有著代謝穩定的偶氮離子酮。

外部連結

• MedlinePlus Drug Information: Cephalosporins (systemic)


• 羅氏芬®的相關資料

1. 
   ^ ^{1.01.11.21.31.41.51.61.71.8} Ceftriaxone Sodium Monograph for Professionals – Drugs.com. www.drugs.com. [2016-08-27]. （原始内容存档于2016-05-31）. 
   


2. 
   ^ Ceftriaxone Pregnancy and Breastfeeding Warnings. www.drugs.com. [27 August 2016]. （原始内容存档于23 August 2016）. 
   


3. 
   ^ Landau, Ralph; Achilladelis, Basil; Scriabine, Alexander. Pharmaceutical Innovation: Revolutionizing Human Health. Chemical Heritage Foundation. 1999: 169. ISBN 9780941901215. （原始内容存档于2017-09-08） （英语）. 
   


4. 
   ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. （原始内容存档 (PDF)于13 December 2016）. 
   


5. 
   ^ Ceftriaxone. International Drug Price Indicator Guide. [29 August 2016]. 
   


6. 
   ^ Facep, Hamilton MD Faaem Facmt. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2014 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Publishers. 2013: 75. ISBN 9781284053999. （原始内容存档于2017-09-08） （英语）.