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IUPAC名
Naphthalene
别名

bicyclo[4.4.0]decapentaene
並苯;煤焦油腦;萘餅;臭樟腦
识别

CAS号

91-20-3  ✓

PubChem

931

ChemSpider

906

SMILES



InChI



InChIKey

UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC

Beilstein
1421310

Gmelin
3347

EINECS

202-049-5

ChEBI

16482

RTECS
QJ0525000

KEGG

C00829
性质

化学式

C10H8

摩尔质量
128.17052 g·mol⁻¹
外观
白色鱗片狀結晶,有溫和芳香氣味,粗萘有煤焦油臭味

密度
1.14 g/cm3

熔点
80.2 ℃

沸点
218 ℃

溶解性(水)
約 30 mg/L[來源請求]
危险性

警示术语
R:R22-R40-R50/53

安全术语
S:S2-S36/37-S46-S60-S61

NFPA 704


NFPA 704.svg

2

2

0

 



闪点
79 - 87 ℃

自燃温度
525 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

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萘(nài)
英语:Naphthalene),旧称,俗稱焦油腦,是一种多环芳香烃。




目录





  • 1 来源


  • 2 物理性质


  • 3 化学性质


  • 4 用途


  • 5 危险性


  • 6 參見


  • 7 外部連結




来源


可从煤焦油分离和石油提煉製得。



物理性质


萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶,有溫和芳香氣味,粗萘有特殊的煤焦油样臭味;熔点80.2℃,沸点218℃;难溶于水,易溶于有機溶劑中,如[[乙醇]]及[[乙醚]]。能挥发并易升华,能水蒸氣蒸馏。与空气形成爆炸性混合物;爆炸极限0.9%-5.9%(体积)。



化学性质


正常情况下,萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应(如卤化、磺化、硝化)以及氧化、加氢、加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位(1位)上。磺化反应在低温时生成反应活化能低的α-萘磺酸,但磺化反应是可逆的,随着反应温度升高,产物逐渐转变为空阻较小的β-萘磺酸。



用途


萘用于生产染料、树脂、溶剂、炸药、消毒剂、杀虫剂、防腐剂、防蛀剂和碳化照明气。萘的催化氧化可以制得苯酐:


萘制取苯酐.png


危险性


遇火、高熱時可燃,放出有毒的刺激性煙霧,為可能致癌因子,粉體與空氣可形成爆炸性混合物。


萘如果由呼吸道和消化道进入人体,会引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘酚和萘醌可引起血管内溶血(特別是蠶豆症患者),内脏出血,肝中毒。由于萘可以储存入脂肪中,而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒,所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。


萘在体内首先被氧化为1,2-环氧萘。然后环氧萘可以通过三种途径代谢:


  1. 重排为1-萘酚,与硫酸或葡糖醛酸结合。

  2. 在环氧化物水解酶的催化下水解为反-1,2-二氢-1,2-二羟基萘,失水为2-萘酚,或者脱氢为邻萘醌或对萘醌。

  3. 与谷胱甘肽结合,并最终以巯基尿酸的形式排出。


參見


  • 萘丸


外部連結


  • 萘的化学品安全技术说明书(MSDS)


  • 国际癌症研究机构对萘的性质、应用和致癌性的评估报告(英文)

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