乙醇酸

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乙醇酸[1]








IUPAC名
2-Hydroxyethanoic acid
英文名

Glycolic acid
别名
羟基乙酸
α-羟基乙酸
羟基醋酸
甘醇酸
识别

CAS号

79-14-1  ✓

PubChem

757

ChemSpider

737

SMILES



InChI



InChIKey

AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR

ChEBI

17497

RTECS
MC5250000

DrugBank

DB03085

KEGG

C00160
性质

化学式

C2H4O3

摩尔质量
76.05 g·mol⁻¹
外观
无色无味结晶粉末

密度
1.27 g/cm3

熔点
75℃

沸点
100℃ (分解)

溶解性(水)
易溶于水,1000 g·l-1[2]

溶解性(其他)
溶于醇、酮、醋酸及乙酸乙酯[3]

pKa

3.83[2]
危险性

警示术语
R:R22, R34

安全术语
S:S26, S36/37/39, S45
主要危害
腐蚀性 (C)

NFPA 704


NFPA 704.svg

1

3

0

 



闪点
129℃[4]

LD50
1000 mg·kg−1 (猫静注) [5]
7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6]
1920 mg·kg−1 (豚鼠经口) [7]
1950 mg·kg−1 (大鼠经口) [7]
相关物质
相关α-羟基羧酸

乳酸
相关化学品

醋酸
丙三醇
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙醇酸(glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)),别名2-羟基乙酸、羟基乙酸。结构式HOCH2COOH。




目录





  • 1 性质


  • 2 制备


  • 3 用途


  • 4 参考资料


  • 5 外部連結




性质


纯品为无色无味易潮解结晶。溶于水、乙醇和乙醚。工业品常为70%水溶液,淡黄色液体,有类似烧焦糖的气味。


乙醇酸纯品毒性较低;但由于其为强酸,具腐蚀性,与皮肤接触时会发生严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具,生产设备需严格密闭,工作场所要求通风良好。



制备


由氯乙酸在碱性条件下水解而得。通过先与甲醇酯化产生乙醇酸甲酯,再经蒸馏和水解而纯化。


 ClCH2COOH+NaOH→HOCH2COOH+NaCldisplaystyle ClCH_2COOH+NaOHrightarrow HOCH_2COOH+NaCldisplaystyle ClCH_2COOH+NaOHrightarrow HOCH_2COOH+NaCl

 HOCH2COOH+CH3OH⇌HOCH2COOCH3+H2Odisplaystyle HOCH_2COOH+CH_3OHrightleftharpoons HOCH_2COOCH_3+H_2Odisplaystyle HOCH_2COOH+CH_3OHrightleftharpoons HOCH_2COOCH_3+H_2O

 HOCH2COOCH3+NaOH→HOCH2COONa+CH3OHdisplaystyle HOCH_2COOCH_3+NaOHrightarrow HOCH_2COONa+CH_3OHdisplaystyle HOCH_2COOCH_3+NaOHrightarrow HOCH_2COONa+CH_3OH


用途


用作化学分析试剂、有机合成原料,例如用于生产乙二醇、聚羟基乙酸、皮革染色剂、纤维染色剂、铜蚀剂、清净剂、鞣革剂、粘合剂、金属螯合剂、电镀药剂、焊接机配料和石油破乳剂等。2%乙醇酸与1%甲酸配成的混合液,是一种高效低成本的洗涤剂,适用于清洗空调机。


由于对皮肤具有较强的穿透性,乙醇酸也用于皮肤增白护理用品等化妆品中,用作去除死皮和汗毛的药剂。



参考资料




  1. ^ Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA英语Institute for Occupational Safety and Health


  2. ^ 2.02.1 乙醇酸在ChemIDplus


  3. ^ DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. 


  4. ^ Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. [永久失效連結]


  5. ^ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.


  6. ^ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997


  7. ^ 7.07.1 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941



外部連結


  • Glycolic acid MS Spectrum

  • Hazardous Substances Data Bank

  • glycolic acid products

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