哌啶

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哌啶









IUPAC名
Piperidine
别名
六氢吡啶、氮杂环己烷
识别

CAS号

110-89-4  ✓

PubChem

8082

ChemSpider

7791

SMILES



InChI



ChEBI

18049

RTECS
TM3500000

IUPHAR配体

5477
性质

化学式

C5H11N

摩尔质量
85.15 g·mol⁻¹
外观
无色液体

氣味
恶臭

密度
0.862 g/ml (液)

熔点
−7 °C

沸点
106 °C

溶解性(水)
混溶

pKa

11.24

黏度
1.573 cP, 25 °C
危险性

警示术语
R:R11, R23/24, R34

欧盟分类
可燃 (F)
有毒 (T)

NFPA 704


NFPA 704.svg

3

3

3

 


相关物质
相关化学品

吡啶、四氢吡咯、哌嗪
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

哌啶六氢吡啶是一个杂环化合物,分子式为(CH2)5NH。它是一个仲胺,可看作环己烷一个碳被氮替代后形成的化合物,即氮杂环己烷。室温下为无色发烟液体,有类似氨、胡椒和人類精液的刺激性气味,广泛应用在有机合成,尤其是药物合成中。亦可用于DNA测序。




目录





  • 1 存在及生产


  • 2 有机化学


  • 3 参见


  • 4 参考资料




存在及生产


哌啶环存在于很多生物碱中,如奎宁和胡椒碱。工业上,它由吡啶氢化制备,用二硫化钼作催化剂:[1]


Pyridine hydrogenation.png

用钠-乙醇溶液也可将哌啶还原为吡啶。[2]



有机化学


哌啶是很常用的仲胺,用于将酮转化为烯胺。[3]


哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺C5H10NCl,该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺。[4]



参见


  • 哌嗪

  • 吡啶

  • 硫酸二甲酯


参考资料




  1. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001


  2. ^ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99. 


  3. ^ Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473. 


  4. ^ George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968. 


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