菲

菲

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菲



英文名	Phenanthrene
识别
CAS号	85-01-8
PubChem	995
ChemSpider	970
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI	1/C14H10/c1-3-7-13- 11(5-1)9-10-12-6-2-4- 8-14(12)13/h1-10H
InChIKey	YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein	1905428
Gmelin	28699
EINECS	266-028-2
ChEBI	28851
KEGG	C11422
MeSH	C031181
性质
化学式	C₁₄H₁₀
摩尔质量	178.23 g·mol⁻¹
外观	无色片状结晶
密度	1.057g/cm³
熔点	99 - 101℃
沸点	336 ℃
溶解性（水）	不溶
溶解性（其他）	微溶于乙醇，溶于乙醚、冰醋酸、四氯化碳、苯和二硫化碳
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

菲旧称芠（分子式：C₁₄H₁₀），是一个多环芳香烃，由三个苯环稠合而成，与蒽为同分异构体。无色片状结晶，有蓝色螢光，易昇华，具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(n_D²⁰)为1.6415。

化学性质

菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌^[1]，被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲^[2]，发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物^[3]，也可发生溴化^[4] 和磺化^[5] 等取代反应。

制备及应用

由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料，用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等，还可作为炸药的稳定剂。

一个合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”：^[6]^[7]^[8]^[9]

Bardhan-Sengupta菲合成

邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。

参考资料

^ Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757.

^ Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313.

^ Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489.

^ Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134.

^ Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482.

^ J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.

^ R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)

^ L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.

^ W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).

查论编多环芳香烃

雙環	丁搭烯薁萘 1-甲基萘山欖烯

三環	苊（萘己環）苊烯蒽芴（茀）非那烯菲三環素

四環	苯並[a]蒽苯並[c]菲 ※此字在您的系统上可能无法显示，因而变成空白、方块或问号。">䓛荧蒽（苯駢苊）芘并四苯

五環	苯并芘苯並[a]芘苯並[e]芘苯并荧蒽苯并[a]荧蒽苯并[b]荧蒽苯并[j]荧蒽苯并[k]荧蒽二苯并蒽二苯并[a,h]蒽二苯并[a,j]蒽奧林匹克烯（苯並[cd]芘）并五苯苯并[j]荧蒽苝苉碗烯聯杯烯

六環及以上	苯并[ghi]苝卵苯锥苯蒽嵌蒽并六苯并七苯蒄 Zethrene

特殊种类	并苯芬螺烯圈烯菲烯

查论编芳香族化合物

单取代苯（简单）	甲苯乙苯正丙苯异丙苯苯乙烯苯酚苯乙酮苯甲醚苯乙醚苯甲醇苯甲醛苯甲酰氯苯甲酸苯甲腈硝基苯亚硝基苯苯胺氟苯氯苯溴苯碘苯苯磺酸

单取代苯（其它）	二苯基甲酮二苯基乙二酮苯乙酸扁桃酸苯丙酸肉桂酸乙酰苯胺苯乙胺偶氮苯氯化重氮苯过氧化苯甲酰氯化苄苯磺酰氯二苯甲烷三苯甲烷三苯甲醇三苯氯甲烷四苯甲烷

二取代苯	二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯苯二酚邻苯二酚间苯二酚对苯二酚苯二甲酸邻苯二甲酸间苯二甲酸对苯二甲酸苯二胺邻苯二胺间苯二胺对苯二胺甲苯胺邻甲苯胺间甲苯胺对甲苯胺间苯二磺酸对甲苯磺酸对氨基苯甲酸水杨酸乙酰水杨酸对乙酰氨基酚非那西丁间氯过氧苯甲酸

多取代苯	三甲苯均三甲苯偏三甲苯连三甲苯四甲苯均四甲苯偏四甲苯连四甲苯五甲苯杜烯没食子酸间苯三酚羧酸连苯三酚苦味酸三硝基甲苯三硝基苯胺三溴苯酚五氯酚苯六酚六氟苯六氯苯六溴苯六碘苯苯六甲酸

异构体	杜瓦苯休克尔苯（盆苯）棱晶烷克劳斯苯联环丙烯

化合物	联苯三联苯萘蒽菲蒄稠环芳烃苯炔苯醌邻苯醌对苯醌

相关条目	苯基苄基芳基芳香性芳香环定位规则亲电芳香取代反应亲核芳香取代反应

规范控制	GND: 4246839-5 LCCN: sh85100664

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