The name of the pictureThe name of the pictureThe name of the pictureClash Royale CLAN TAG#URR8PPP


















































英文名

Phenanthrene
识别

CAS号

85-01-8  ✓

PubChem

995

ChemSpider

970

SMILES



InChI



InChIKey

YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC

Beilstein
1905428

Gmelin
28699

EINECS

266-028-2

ChEBI

28851

KEGG

C11422

MeSH

C031181
性质

化学式

C14H10

摩尔质量
178.23 g·mol⁻¹
外观
无色片状结晶

密度
1.057g/cm3

熔点
99 - 101℃

沸点
336 ℃

溶解性(水)
不溶

溶解性(其他)
微溶于乙醇,溶于乙醚、
冰醋酸、四氯化碳、苯和
二硫化碳
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

旧称(分子式:C14H10),是一个多环芳香烃,由三个苯环稠合而成,与蒽为同分异构体。无色片状结晶,有蓝色螢光,易昇华,具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(nD20)为1.6415。



化学性质


菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌[1],被氢气(与雷尼镍)还原为9,10-二氢菲[2],发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物[3],也可发生溴化[4] 和磺化[5] 等取代反应。



制备及应用


由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料,用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等,还可作为炸药的稳定剂。


一个合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”:[6][7][8][9]


Bardhan-Sengupta菲合成

邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。



参考资料




  1. ^ Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757. 


  2. ^ Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313. 


  3. ^ Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489. 


  4. ^ Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134. 


  5. ^ Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482. 


  6. ^ J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.


  7. ^ R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)


  8. ^ L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.


  9. ^ W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).


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