芴

芴（wù）或译作茀（英语：fluorene），是一个多环芳烃，分子式为C₁₃H₁₀。白色片状晶体，不纯时有荧光，有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。

芴可由工业合成得到，用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于静电复印）等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。

芴的9-位质子具有酸性，pK_a为22.6（DMSO）^[1]，可以被碱（如氢氧化钠）脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂，与亲电试剂在9-位发生取代反应。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。

参考资料

^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004

查论编多环芳香烃

雙環	丁搭烯薁萘 1-甲基萘山欖烯

三環	苊（萘己環）苊烯蒽芴（茀）非那烯菲三環素

四環	苯並[a]蒽苯並[c]菲 ※此字在您的系统上可能无法显示，因而变成空白、方块或问号。">䓛荧蒽（苯駢苊）芘并四苯

五環	苯并芘苯並[a]芘苯並[e]芘苯并荧蒽苯并[a]荧蒽苯并[b]荧蒽苯并[j]荧蒽苯并[k]荧蒽二苯并蒽二苯并[a,h]蒽二苯并[a,j]蒽奧林匹克烯（苯並[cd]芘）并五苯苯并[j]荧蒽苝苉碗烯聯杯烯

六環及以上	苯并[ghi]苝卵苯锥苯蒽嵌蒽并六苯并七苯蒄 Zethrene

特殊种类	并苯芬螺烯圈烯菲烯

环状化合物母体

單環

三元环	环丙烷 · 环氧乙烷 · 环硫乙烷 · 氮丙环 \| 环丙烯 · 环丙酮

四元環	环丁烷 · 吖丁啶 · 噁丁环 · 噻丁环 · 二氧环丁烷 · 二硫环丁烷 · 二硫环丁烯 \| 环丁烯 · 环丁二烯 · β-内酰胺 · 梯形烷

五元環	环戊烷 · 呋喃 · 吡咯 · 噻吩 · 吖唑 · 咪唑 · 吡唑 · 噁唑 · 异噁唑 · 噻唑 · 异噻唑 · 三唑 · 四唑 · 五唑 \| 环戊烯 · 环戊二烯 · 环戊酮 · 四氢呋喃 · 四氢噻吩 · 吡咯烷 · 吡咯啉 · 咪唑啉啶 · 咪唑啉 · 噁唑烷 · 噻唑烷 · 二氧五环 · 二硫戊环 · 多并五元环

六元環	环己烷 · 苯 · 吡喃 · 吡啶 · 二嗪（吡嗪 · 哒嗪 · 嘧啶） · 三嗪 · 四嗪 · 五嗪 · 六嗪 \| 吡喃酮 · 哌啶 · 哌嗪 · 噁嗪 · 噻嗪 · 二噻烷 · 二噁烷 · 二噁英 · 噁噻烷 · 三噁烷 · 噻二嗪

七元环	环庚烷 · 氮杂䓬（吖庚因） · 噁庚因 · 硫杂䓬（噻庚因）\| 环庚三烯 · 亚氨基芪 · 全氢氮杂䓬 · 己内酰胺 · 二氮杂䓬 · 噁庚环

八元环	环辛烷 · 环辛四烯

稠环

六并四	苯并环丁烯 · 苯并环丁二烯

六并五	茚 · 芴 · 苯并呋喃 · 异苯并呋喃 · 苯并呋咱 · 苯并[b]噻吩 · 苯并[c]噻吩 · 吲哚 · 异吲哚 · 咔唑 · 苯并咪唑 · 吲唑 · 苯并噁唑 · 苯并异噁唑 · 咔啉 · 苯并三唑 · 嘌呤 · 尿酸

六并六	十氢化萘 · 四氢化萘 · 萘 · 蒽 · 喹啉 · 异喹啉 · 喹喔啉 · 喹唑啉 · 噌啉 · 酞嗪 · 苯并二噁烷 · 吖啶 · 菲啶 · 吩嗪 · 吩噁嗪 · 吩噻嗪 · 呫吨 · 蝶啶 \| 喹唑啉酮 · 香豆素 · 黄酮类 · 异黄酮 · 花色素 · 呫吨酮 · 蝶呤 · 咯嗪

七并五	薁

其他

正四面体烷 · 立方烷 · 正十二面体烷 · 富勒烯 · 多环芳烃 · 桥环化合物 · 螺环化合物 · 杂环化合物 · 卟啉 · 轮烯 · 冠醚 · 穴状配体 · 金刚烷 · 扭曲烷 · CL-20 · 乌洛托品 · 冰烷 · 三蝶烯