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英文名

Fluorene
别名
二苯并五环、9H-芴、
二亚苯基甲烷
识别

CAS号

86-73-7  ✓

PubChem

6853

ChemSpider

6592

SMILES



InChI



InChIKey

NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW

EINECS

201-695-5

ChEBI

28266

RTECS
LL5670000

KEGG

C07715
性质

化学式

C13H10

摩尔质量
166.223 g·mol⁻¹

密度
1.202 g/mL

熔点
116-117 ℃

沸点
295 ℃

pKa

23
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

(wù)或译作英语:fluorene),是一个多环芳烃,分子式为C13H10。白色片状晶体,不纯时有荧光,有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水,可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。


芴可由工业合成得到,用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮(用于静电复印)等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。


芴的9-位质子具有酸性,pKa为22.6(DMSO)[1],可以被碱(如氢氧化钠)脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂,与亲电试剂在9-位发生取代反应。


芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。



参考资料




  1. ^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004


H2,VJd2j5wiA9jJ,S,5sK1BAu3tdrj8J6tJDDAs3PwRNSuRvL,PcxpJ6RUsv H,qLVOIp TVME,OCJh 88L0F VZeaOAV 9N0HqfBJR0zzdi
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