芴
Clash Royale CLAN TAG#URR8PPP
| 芴 | |
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| 英文名 | Fluorene |
| 别名 | 二苯并五环、9H-芴、 二亚苯基甲烷 |
| 识别 | |
CAS号 | 86-73-7  |
PubChem | 6853 |
ChemSpider | 6592 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW |
EINECS | 201-695-5 |
ChEBI | 28266 |
RTECS | LL5670000 |
KEGG | C07715 |
| 性质 | |
化学式 | C13H10 |
摩尔质量 | 166.223 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.202 g/mL |
熔点 | 116-117 ℃ |
沸点 | 295 ℃ |
pKa | 23 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
芴（wù）或译作茀（英语：fluorene），是一个多环芳烃，分子式为C13H10。白色片状晶体，不纯时有荧光，有类似于萘的特征性芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。
芴可由工业合成得到，用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。由它可以合成9-芴酮、9-芴甲醇和三硝基芴酮（用于静电复印）等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。
芴的9-位质子具有酸性，pKa为22.6（DMSO）[1]，可以被碱（如氢氧化钠）脱去生成橙黄色具芳香性的阴离子。该阴离子可以作为亲核试剂，与亲电试剂在9-位发生取代反应。
芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。
参考资料
^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004
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