蒽
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提示：本条目的主题不是蔥。| 蒽[1] | |
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IUPAC名 Anthracene | |
| 识别 | |
CAS号 | 120-12-7  |
PubChem | 8418 |
ChemSpider | 8111 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK |
Beilstein | 1905429 |
Gmelin | 67837 |
EINECS | 217-004-5 |
ChEBI | 35298 |
RTECS | CA9350000 |
DrugBank | DB07372 |
KEGG | C14315 |
| 性质 | |
化学式 | C14H10 |
摩尔质量 | 178.23 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色 |
密度 | 1.25 g/cm³, 19.85℃ （固） 0.969 g/cm³, 220℃ （液） |
熔点 | 218 °C（491 K） |
沸点 | 340 °C（613 K） |
溶解性（其他溶剂） | 不溶于水 甲醇0.908 g/L 己烷1.64 g/L |
| 危险性 | |
欧盟分类 | 刺激性 對環境有害 |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
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蒽（ēn）旧称荌（Anthracene），俗称绿油脑，一种稠环芳香烃，分子式C14H10，分子量178.22。无色棱柱状晶体，有蓝紫色荧光，有昇華性，有毒。不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。
- 蒽与菲为同分异构体。
- 易氯化。
在歐盟的「關於化學品註冊、評估、許可和限制法案」（REACH）中，已將蒽列為高度關注物質（SVHC）。[2]
目录
1 來源及製備
2 反應
3 應用
4 參見
5 参考资料
來源及製備
蒽多數來源自煤焦油，煤焦油大約含有1.5%蒽。
商業上的蒽亦由煤焦油製備，其中菲及咔唑為常見的雜質。
反應
蒽蒸汽在700～800℃及铂作用下，生成二聚物。
蒽可以氧化為蒽醌（下圖示），例如使用過氧化氫。[3]
蒽亦會與親雙烯體，如單態氧進行[4+2]-環加成反應（狄耳士－阿德爾反應）。
應用
蒽被用作製取蒽醌，蒽醌則是製作染劑（例如茜素）的前體。[4]
在教宗選舉時，蒽是用作製造黑煙的三種化學品之一（另外兩種化學品為過氯酸鉀和硫）。[5]
參見
- 菲
- 並四苯
参考资料
^ NIST—蒽
^ http://echa.Europa.eu/consultations/authorisation/svhc/svhc_cons_en.asp 互联网档案馆的存檔，存档日期2011-11-18. [1] 互联网档案馆的存檔，存档日期2011-11-18.
^ Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2 Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a
^ Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2
^ Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m. CET.
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