苯酚
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| 苯酚 | |||
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IUPAC名 Hydroxybenzene | |||
| 别名 | 石炭酸 羟基苯 | ||
| 识别 | |||
CAS号 | 108-95-2  | ||
PubChem | 996 | ||
ChemSpider | 971 | ||
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 15882 | ||
RTECS | SJ3325000 | ||
DrugBank | DB03255 | ||
KEGG | D06536 | ||
| 性质 | |||
化学式 | C6H5OH | ||
摩尔质量 | 94.11 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色结晶状固体 | ||
密度 | 1.07 g/cm³ | ||
熔点 | 40.5 °C | ||
沸点 | 181.7 °C | ||
溶解性（水） | 8.3 g/100 ml (20 °C) | ||
pKa | 9.95 | ||
偶极矩 | 1.7 D | ||
| 危险性 | |||
欧盟分类 | 有毒 (T) 突变原 腐蚀性 (C) | ||
NFPA 704 |  2 3 0 COR | ||
闪点 | 79 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 苯硫酚、苯硒酚、苯碲酚 | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
苯酚（化学式：C6H5OH，PhOH），又名石炭酸、羟基苯，是最简单的酚类有机物，常温下为一种无色晶体。有毒。
苯酚是一种常见的化学品，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
目录
1 发现
2 结构
3 物理性质
4 化学性质
5 制备
6 安全
7 工业及醫學用途
8 衍生物
9 参见
10 註釋
11 参考文献
发现
苯酚是德国化学家荣格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。
结构
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。根据苯的凯库勒式，这个羟基是连在双键上的，为烯醇式结构。但由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚具有以下共振结构：
苯酚盐负离子则有以下共振结构：
酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域 Π78displaystyle Pi _7^8
物理性质
苯酚熔点为40.5℃，沸点为181.7℃，常温下为一种无色或白色的晶体，有特殊气味。苯酚密度比水大，微溶于冷水，可在水中形成白色混浊；但易溶于65℃以上的热水。易溶于醇、醚等有机溶剂。
化学性质
- 酸碱反应
苯酚具有弱酸性，能与碱反应：
- PhOH+NaOH→PhONa+H2Odisplaystyle rm PhOH+NaOHrightarrow PhONa+H_2O,
苯酚pKa=10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：
- PhO−+CO2+H2O→PhOH+HCO3−displaystyle rm PhO^-+CO_2+H_2Orightarrow PhOH+HCO_3^-
此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。
- 显色反应
苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的配合物。
6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]displaystyle rm 6PhOH+FeCl_3rightarrow H_3[Fe(OPh)_6](紫色) +3HCldisplaystyle rm +3HCl
- 取代反应
- 苯环上的亲电取代：苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：
对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。
值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。
- 酚羟基上的取代：酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或酯。
- 氧化还原反应
苯酚在空气中久置会变为粉红色，是因为生成了苯醌：
苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用溴作氧化剂。
- 缩合反应
苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。
制备
- 熔融苯磺酸法
苯酚可由苯磺酸与碱熔融反应制得：
- C6H5SO3Na + 2NaOH⟶ C6H5ONa + Na2SO3 + H2Odisplaystyle mathrm C_6H_5SO_3Na + 2NaOHlongrightarrow C_6H_5ONa + Na_2SO_3 + H_2O
用酸处理即得苯酚。此法是最早用来制取苯酚的方法，萘酚也用类似的方法制取。
- 异丙苯法
此法初始原料为苯，通过傅-克反应与丙烯加成为异丙苯，再由异丙苯氧化为苯酚。此法同时生成丙酮。
- C6H6+H2C=CHCH3→C6H5CH(CH3)2displaystyle rm C_6H_6+H_2C!=!CHCH_3rightarrow C_6H_5CH(CH_3)_2
- C6H5CH(CH3)2+O2→C6H5OH+CH3COCH3displaystyle rm C_6H_5CH(CH_3)_2+O_2rightarrow C_6H_5OH+CH_3COCH_3
第二步反应是一个自由基反应。
- 氯苯水解
通过氯苯在氢氧化钠水溶液中的水解，也可以制得苯酚。由于氯苯的氯原子参与苯环的共轭，这个水解过程十分困难，需要在高压（28MPa）、高温（300℃）、以铜作催化剂的条件下进行。
- 其他方法
苯酚也可由苯胺经重氮盐水解制得。
2007年吉林大学化学学院的冯守华等人在 Org. Lett. 期刊上发表文章称，他们用碳酸氢钠和铁粉在仿早期地球环境的条件下进行水热合成（水，200℃，1.9GPa），在产物中得到了产率为0.8%的苯酚。[1]
他们认为反应机理如下：[2]
安全
苯酚有毒。苯酚及其浓溶液对皮肤有强烈的刺激作用，若不慎将苯酚沾到皮肤上，应用酒精或聚乙二醇清洗；若量较大或者混有氯仿，则需要进行急救。沾到衣服上也需用大量水冲洗。
工业及醫學用途
苯酚可作杀菌剂、麻醉剂、防腐剂。英國外科醫生约瑟夫·李斯特（Lister J）於1865年将其用于外科手术消毒，為最早以藥劑進行術前消毒的醫生；但由于苯酚的毒性，这一技术最终被取代。现在苯酚可用于制备消毒剂，如TCP；或用其稀溶液直接进行消毒。
苯酚是多种化工产品的原料，用来合成阿司匹林等药品，以及一些农药、香料、染料。亦用来合成树脂，最主要的一种是和甲醛缩合而成的酚醛树脂。
尽管苯酚的浓溶液毒性很强，它仍在整形外科手术中充当脱皮剂。
衍生物
苯二酚、苯三酚
硝基苯酚、三硝基苯酚、三溴苯酚、五氯苯酚
苯醌：对苯醌、邻苯醌
甲酚、百里酚
水杨酸、乙酰水杨酸
萘酚、蒽酚- 酚酞
参见
- 酚
- 苯
- 阿司匹林
註釋
^ Ge Tian, Hongming Yuan, Ying Mu, Chao He, and Shouhua Feng. Hydrothermal Reactions from Sodium Hydrogen Carbonate to Phenol. Org. Lett. 2007, 9 (10): 2019–2021. doi:10.1021/ol070597o.
^ Shouhua Feng, Ge Tian, Hongming Yuan, Ying Mu & Chao He. Supporting Information for Hydrothermal Reactions from Sodium Hydrogen Carbonate to Phenol (PDF).
参考文献
.mw-parser-output .refbeginfont-size:90%;margin-bottom:0.5em.mw-parser-output .refbegin-hanging-indents>ullist-style-type:none;margin-left:0.mw-parser-output .refbegin-hanging-indents>ul>li,.mw-parser-output .refbegin-hanging-indents>dl>ddmargin-left:0;padding-left:3.2em;text-indent:-3.2em;list-style:none.mw-parser-output .refbegin-100font-size:100%
- 邢其毅等．基础有机化学 第二版．§17.1,3-8,13．北京：高等教育出版社，1994年．ISBN 7-04-004607-5．
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