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苯胺
别名	氨基苯、阿尼林油
识别
CAS号	62-53-3   142-04-1（(HCl)）
PubChem	6115 8870（(HCl)）
ChemSpider	5889
SMILES	NC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
InChIKey	PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYAP
ChEBI	17296
DrugBank	DB06728
KEGG	C00292
性质
化学式	C6H7N
摩尔质量	93.126 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.0217 g/ml（液）
熔点	−6.3 °C
沸点	184.13 °C
溶解性（水）	3.6 g/100 mL，20 °C
pKa	27（共轭酸的pKa = 4.87）
pKb	9.40
黏度	3.71 cP（25 °C）
热力学
ΔcHmo	-3394 kJ/mol
危险性
欧盟危险性符号 有毒 T 危害环境N
警示术语	R：R23/24/25-R40-R41-R43-R48/23/24/25-R68-R50
安全术语	S：S1/2-S26-S27-S36/37/39-S45-S46-S61-S63
NFPA 704	2 3 0
相关物质
相关芳香胺	1-萘胺、2-萘胺
相关化学品	苯肼、亚硝基苯、硝基苯
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

苯胺（英语：Aniline）又称阿尼林油、胺基苯，分子式：C₆H₇N，分子量：93.128，CAS编号：62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一，腐魚味，燃燒的火焰會生煙。

苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用于制造染料、药物、树脂，还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。

製備

工业上制取苯胺涉及以下两步。首先，苯在 50~60 °C 在浓硫酸和浓硝酸的混合物硝化，得到硝基苯；后者再被催化加氢还原（反应温度通常在 200~300 °C 之间）。

苯胺亦可由氨气和苯酚制得，后者常使用异丙苯法制得。^[2]

商业上，有三档纯度不同的苯胺通过标牌区分：蓝色标牌的阿尼林油（高纯苯胺）；红色标牌的阿尼林油（混有一定量的甲基苯胺）；以及制取番红用的苯胺，通常是从品红中蒸馏出的。^{[來源請求]}

物理性质

• 外观与性状：无色或微黄色油状液体，有强烈气味。


• 熔点（℃）：-6.2


• 相对密度（水=1）：1.02


• 沸点（℃）：184.4


• 相对蒸气密度（空气=1）：3.22


• 分子式：C6H7N


• 分子量：93.128


• 粘度，CP 3.71（25℃）


• CAS号62-53-3


• 饱和蒸气压（kPa）：2.00（77℃）


• 燃烧热（kJ/mol）：3389.8


• 临界温度（℃）：425.6


• 临界压力（MPa）：5.30


• 辛醇/水分配系数的对数值：0.94


• 折光率1.5863


• 闪点（℃）：70


• 爆炸上限%（V/V）：11.0


• 爆炸下限%（V/V）：1.3


• 溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯。

化学性质

弱碱性，由於苯環穩定了氮上的孤對電子，使其鹼性較脂肪族胺類低了許多。苯胺能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、可燃。

鹼性

苯胺的氨基與電負度較高的sp2碳連接，且氮上電子雲會共振到苯環上的pi系統（非定域化），使的苯胺的鹼性較低。苯胺會與強酸反應形成苯銨陽離子（C6H5-NH3+），也會與鋅、鋁、鐵（III）離子形成鹽類沉澱，加熱其鹽類會釋放氨氣。

活泼性

氨基是活化基团，它能使苯环活化。苯胺更容易进行亲电取代反应，如和溴水作用，立刻形成2,4,6-三溴苯胺。如果要得到一溴产物，则需要用乙酸酐对氨基保护，形成乙酰苯胺，然后再和溴反应，水解之后得到对溴苯胺。^[3]

生成重氮盐

苯胺与亚硝酸在0~5℃反应，可以得到重氮盐。

结构特性

苯胺中的氮sp3杂化孤对电子占据的轨道可与苯环共轭，电子可分散于苯环上，使氮周围的电子云密度减小。

生化特性

• 健康危害：该品主要引起高铁血红蛋白血症、溶血性贫血和肝、肾损害。易经皮肤吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫绀，有头痛、头晕、恶心、呕吐、手指发麻、精神恍惚等；重度中毒时，皮肤、粘膜严重青紫，呼吸困难，抽搐，甚至昏迷，休克。出现溶血性黄疸、中毒性肝炎及肾损害。可有化学性膀胱炎。眼接触引起结膜角膜炎。慢性中毒：患者有神经衰弱综合征表现，伴有轻度紫绀、贫血和肝、脾肿大。皮肤接触可引起湿疹。


• 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。


• 燃爆危险：该品可燃，有毒。


• 毒理：苯胺经呼吸道、消化道、皮肤进入人体。生产中经皮肤吸入为主要途径。温度、湿度增加，吸收增加。入血后经氧化作用形成对氨基酚由尿排出。尿中对氨基酚量与高铁血红蛋白量平行关系。呼吸道吸入的少量苯胺以原形有呼吸道排出。苯胺的毒性主要与其代谢产物苯基羟胺有关，苯基羟胺很强的高铁血红蛋白形成能力，使血红蛋白失去携氧能力，机体缺氧、溶血，引起中枢神经系统、心血管系统和其他脏器损伤。

参见

• 胺


• 官能团

参考文献