離胺酸

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離胺酸



IUPAC名
Lysine
2,6-diaminohexanoic acid
2,6-二胺基己酸
缩写

Lys, K
识别

CAS号

56-87-1L ✓
70-54-2DL ✗
923-27-3D ✓

PubChem

866

ChemSpider

8435747 L

SMILES



InChI



InChIKey

KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY

ChEBI

25094

KEGG

C16440

IUPHAR配体

724
性质

化学式

C6H14N2O2

摩尔质量
146.19 g·mol⁻¹

熔点
215 ℃(分解)

pKa

pKa1 = 2.16 (-COOH)
pKa2 = 9.06 (α-NH3+)
pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)

若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

離胺酸英语:Lysine,简称为Lys或者K[1])是一种α-氨基酸。它的化学式表示为:HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。赖氨酸是一种人体必需的氨基酸。赖氨酸的遗传密码是AAA和AAG。


赖氨酸与精氨酸,组氨酸一样,属于碱性氨基酸。ε-氨基常参与氢键的合成并在催化反应中扮演通用碱基的角色。(ε-氨基(NH3+)与从α-碳开始的第五个碳原子相连;α-碳是与羧基 (C=OOH) 相连的碳原子。[2]


赖氨酸的ε-氨基的甲基化是一种通常的翻译后修饰,形成一甲基,二甲基和三甲基赖氨酸。三甲基赖氨酸会发生在 钙调蛋白中。另外,赖氨酸残基还能进行乙酰化和泛素化等 修饰。胶原蛋白中含有的羟基赖氨酸是由赖氨酸经赖氨酸羟化酶英语Lysyl hydroxylase羟基化而来。内质网或高尔基体中,羟基赖氨酸残基的O-糖基化可用来标记特定蛋白从细胞中的分泌。


赖氨酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-胺基酸能被轉化成L-型胺基酸。D-赖胺酸沒有生物活性,因此,所有商業化生產的赖胺酸均為L-型離胺酸。



合成


赖氨酸的生物合成:
赖氨酸的生物合成



参考资料




  1. ^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. 


  2. ^ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.



參考文獻


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  • Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.


  • Lide, D. R. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0. 


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