離胺酸
Clash Royale CLAN TAG#URR8PPP
離胺酸 | |
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IUPAC名 Lysine 2,6-diaminohexanoic acid 2,6-二胺基己酸 | |
缩写 | Lys, K |
识别 | |
CAS号 | 56-87-1(L) 70-54-2(DL) 923-27-3(D) |
PubChem | 866 |
ChemSpider | 843, 5747 L |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY |
ChEBI | 25094 |
KEGG | C16440 |
IUPHAR配体 | 724 |
性质 | |
化学式 | C6H14N2O2 |
摩尔质量 | 146.19 g·mol⁻¹ |
熔点 | 215 ℃(分解) |
pKa | pKa1 = 2.16 (-COOH) pKa2 = 9.06 (α-NH3+) pKa3 = 10.54 (ω-NH3+) |
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。 |
離胺酸(英语:Lysine,简称为Lys或者K[1])是一种α-氨基酸。它的化学式表示为:HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。赖氨酸是一种人体必需的氨基酸。赖氨酸的遗传密码是AAA和AAG。
赖氨酸与精氨酸,组氨酸一样,属于碱性氨基酸。ε-氨基常参与氢键的合成并在催化反应中扮演通用碱基的角色。(ε-氨基(NH3+)与从α-碳开始的第五个碳原子相连;α-碳是与羧基 (C=OOH) 相连的碳原子。[2])
赖氨酸的ε-氨基的甲基化是一种通常的翻译后修饰,形成一甲基,二甲基和三甲基赖氨酸。三甲基赖氨酸会发生在 钙调蛋白中。另外,赖氨酸残基还能进行乙酰化和泛素化等 修饰。胶原蛋白中含有的羟基赖氨酸是由赖氨酸经赖氨酸羟化酶羟基化而来。内质网或高尔基体中,羟基赖氨酸残基的O-糖基化可用来标记特定蛋白从细胞中的分泌。
赖氨酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-胺基酸能被轉化成L-型胺基酸。D-赖胺酸沒有生物活性,因此,所有商業化生產的赖胺酸均為L-型離胺酸。
合成
赖氨酸的生物合成:
参考资料
^ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17].
^ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
參考文獻
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- Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.
Lide, D. R. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0.
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