三氟乙酸
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| 三氟乙酸 | |||
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IUPAC名 2,2,2-Trifluoroacetic acid | |||
| 英文名 | Trifluoroacetic acid | ||
| 别名 | 过氟乙酸、三氟醋酸 | ||
| 缩写 | TFA | ||
| 识别 | |||
CAS号 | 76-05-1  | ||
PubChem | 6422 | ||
ChemSpider | 10239201 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYAP | ||
ChEBI | 45892 | ||
RTECS | AJ9625000 | ||
| 性质 | |||
化学式 | C2HF3O2 | ||
摩尔质量 | 114.02 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
密度 | 1.489 g/cm3,3 (20°C) | ||
熔点 | -15.4 °C（258 K） | ||
沸点 | 72.4 °C（346 K） | ||
溶解性（水） | 与水混溶 | ||
pKa | 0.3 | ||
| 危险性 | |||
警示术语 | R：R20, R35, R52/53 | ||
安全术语 | S：S9, S26, S27, S28, S45, S61 | ||
MSDS | MSDS | ||
| 主要危害 | 强腐蚀性 | ||
NFPA 704 |  1 3 1 | ||
闪点 | −3 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
三氟乙酸（化学式：CF3CO2H），缩写TFA，是乙酸的全氟衍生物，也是最简单的全氟羧酸类化合物。
目录
1 性质
2 制取
3 用途
4 参见
5 参考资料
性质
无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。
能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳。
制取
三氟乙酸有多种制取路线：
1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。
2、乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化，然后水解得到。[1]
- CH3COCl + 4HF →CF3COF + 3H2 + HCldisplaystyle rm CH_3COCl + 4HF rightarrow CF_3COF + 3H_2 + HCl
- CF3COF + H2O → CF3CO2H + HFdisplaystyle rm CF_3COF + H_2O rightarrow CF_3CO_2H + HF
3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。[2]
4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。
5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。
6、由三氟甲苯经氧化而得。
用途
三氟乙酸可用作氟化、硝化和卤化反应的溶剂[3]；有机氟化合物（杀虫剂、染料、化学试剂）的制取原料，[4][5]酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂，羟基和氨基的保护基，也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基。
三氟乙酸有很好的溶解力，也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时，可以溶解蛋白质。
有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。三氟乙酸铅可将芳烃转化为酚。
参见
乙酸、三氯乙酸、全氟辛酸
三氟乙醇、三氟乙醛、三氟乙腈、三氟乙酸酐、过氧三氟乙酸
三氟乙酸盐、三氟乙酸酯
参考资料
^ G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11 349
^ Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.
^ 张在利 等. 三氟乙酸的制备及应用. 化工新型材料. 2004. 32(9)
^ O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors. High quality YBa2Cu3O7-x thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition. Supercond. Sci. Technol. 2003, 16: 45–53. doi:10.1088/0953-2048/16/1/309.
^ Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
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